На этот счёт есть полезная статья на сайте поддержки Skype - Can I back up my chat history and transfer it from one computer to another?. Но выполнять данные действия вручную для меня не удобно, поэтому сделал скрипт позволяющий автоматизировать данный процесс и сохранять переписку в файловое хранилище (в моём случае Dropbox).
Нужно запустить cmd от Администратора:
REM Script creation
echo REM Article https://support.skype.com/en/faq/FA392/how-do-i-manage-my-conversation-history-in-skype-for-windows-desktop > BackupSkype.cmd
echo title SkypeBackup >> BackupSkype.cmd
echo SET SKYPE_ACCOUNT_NAME=stanislav.devyatov>>BackupSkype.cmd
echo SET SKYPE_BACKUP_FOLDER=C:\Users\Stanislav\Dropbox\Backup>>BackupSkype.cmd
echo SET ARCH_7ZIP_HOME="C:\Program Files (x86)\7-Zip">>BackupSkype.cmd
echo taskkill /f /IM skype.exe >> BackupSkype.cmd
echo sleep 10 >> BackupSkype.cmd
REM Create new file
REM echo %7Zip_HOME%\7z.exe a %SKYPE_BACKUP_FOLDER%\skypeBackup_%date%.zip %appdata%\Skype\%SKYPE_ACCOUNT_NAME% -mx9>>BackupSkype.cmd
echo %ARCH_7ZIP_HOME%\7z.exe a %SKYPE_BACKUP_FOLDER%\skypeData.zip %appdata%\Skype\%SKYPE_ACCOUNT_NAME% -aoa>>BackupSkype.cmd
echo start skype >> BackupSkype.cmd
REM Copy script
move /Y BackupSkype.cmd %appdata%\Skype\
REM Create task
SchTasks /Create /F /SC DAILY /TN MySkypeBackup /TR %appdata%\Skype\BackupSkype.cmd /RL HIGHEST /ST 12:00
Требуется установить 7-Zip и изменить значение полей выделенных желтым.